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Chan–Lam C–X偶联反应：芳基硼酸与含X–H（X = N、O、S、C）官能团之间发生的交叉偶联反应

发布时间：2025-07-09 作者：zhn 分享到：

Chan–Lam C–X偶联反应

Chan–Lam偶联反应是铜催化下，芳基硼酸与含X–H（X = N、O、S、C）官能团之间发生的交叉偶联反应，从而构建C–N、C–O、C–S、C–C等键。由David W. Chan和Patrick Y. S. Lam等人在1998年系统报道，因此得名。

Chan–Lam C–X偶联反应

具有NH/OH/SH基团的底物在弱碱生活条件下，在热空气优速过冰醋酸铜催化剂的作用，与有机质硼过酸合物防氧化交叉重合偶联开展芳基，烯基和烷基化的发应。

基本反应式：
Ar–B(OH)₂ + R–XH + Cu(II) → Ar–X–R

常有X–H底物：胺、酚、硫醇、杂环、烷烃等。

反应条件：

离子液体剂：Cu(OAc)₂、Cu(OTf)₂ 等铜(II)盐；石油醚：MeOH、CH₂Cl₂、THF、DCE等；温：制冷或稍事热；甚至需废气空气氧化发生反应或获取碱（如Et₃N）加快发生反应。

反应机理：
1）芳基硼酸与Cu(II)形成芳基铜中间体；
2）X–H底物配位铜中心并失去质子；
3）还原消除生成偶联产物，同时Cu(I)被空气氧化为Cu(II)。

优点：

条件湿润，常温既可以进行；官能团兼容模式好；可营造好几种C–X键，尤其是好后面的绘制。

缺点：

对水和环境敏锐时应注重的反应体系中；一部分芳基硼酸底物保持稳定能力差。

应用：

医药公司氧化物中芳胺、芳醚、芳硫醚的创造出一个；的原材料原子核中C–O/C–N形式的导入；纯天然结果的后装饰。

Chan–Lam C–X偶联反应

产地：西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途：科研

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