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Cadiot–Chodkiewicz偶联反应的反应机理
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:

Cadiot–Chodkiewicz偶联反应

Cadiot–Chodkiewicz偶联反应是一种铜催化下的炔炔偶联反应,用于合成非对称的1,3-二炔结构。该反应由Pierre Cadiot和Witold Chodkiewicz于1955年开发。

反应式
RC≡CH + R'C≡CBr + Cu(I)盐 → RC≡C–C≡CR'

这里面RC≡CH为后部炔,R'C≡CBr为卤代炔。

反应条件:

催化氧化剂:CuBr、CuCl等;高沸点溶剂:吡啶、醇类、THF;碱:Et₃N、Na₂CO₃;湿度:高温至吸附。

反应机理:
1)末端炔与Cu(I)形成炔铜中间体;
2)卤代炔与炔铜中间体耦合,形成1,3-二炔产物;
3)副产物为CuX盐。

优点:

采用性好,可尽量避免中心对称二炔副产品;柔和具体条件下控制简便方法;非常适合合出共轭炔类空间结构。

不足:

需用卤代炔底物;对暖空气脆弱,症状需惰性实验室气体养护。

应用:

天然水终产物或药中的炔烃构造建设;氧氧分子电极和聚炔高氧氧分子建材的制作而成。

Cadiot–Chodkiewicz偶联反应的反应机理

产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途:科研 

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