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Kinugasa β-内酰胺合成反应:一种通过末端炔烃和亚硝基化合物生成β-内酰胺(β-lactam)结构
发布时间:2025-07-09     作者:zhn   分享到:

Kinugasa β-内酰胺合成反应

Kinugasa反应是一种通过末端炔烃和亚硝基化合物在铜催化下反应生成β-内酰胺(β-lactam)结构的反应,由日本化学家 Kinugasa 于1972年报道。

Kinugasa β-内酰胺合成反应

一价铜对于离子液体剂,端基炔和炔基卤化物症状导出非不对称性二炔的症状 

基本反应式
RC≡CH + R'–C=NO → β-内酰胺

反映要求:催化氧化剂:CuI、Cu(OTf)₂、Cu(ClO₄)₂;配体:膦类或咪唑类配体;石油醚:无水乙醇、THF、水等;温暖:0–80℃。

反应机理:
1)炔烃在铜催化下形成金属炔中间体;
2)亚硝基化合物与炔中间体反应形成异羟肟中间体;
3)环化生成β-内酰胺骨架。

优点:

可是一步倡导四元环组成β-内酰胺;时候天然的代谢物比如物分解;生成物极具抗生素类活力性(如青霉素目标设备构造)。

缺点:

控制产出率和对映首选性有挑战自我;些许亚硝基化学制剂化学合成很复杂。

应用:

合成视频β-内酰胺抗生素类先导物;口服药物自动合成、*菌无机化合物发掘;不正确称生成分析系统。

Kinugasa β-内酰胺合成反应

产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物

用途:科研 

以上资料由pg电子娱乐游戏app 生物小编zhn提供,仅用于科研  

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