Kinugasa β-内酰胺合成反应:一种通过末端炔烃和亚硝基化合物生成β-内酰胺(β-lactam)结构
Kinugasa β-内酰胺合成反应
Kinugasa反应是一种通过末端炔烃和亚硝基化合物在铜催化下反应生成β-内酰胺(β-lactam)结构的反应,由日本化学家 Kinugasa 于1972年报道。
一价铜对于离子液体剂,端基炔和炔基卤化物症状导出非不对称性二炔的症状基本反应式:
RC≡CH + R'–C=NO → β-内酰胺
反应机理:
1)炔烃在铜催化下形成金属炔中间体;
2)亚硝基化合物与炔中间体反应形成异羟肟中间体;
3)环化生成β-内酰胺骨架。
优点:
可是一步倡导四元环组成β-内酰胺;时候天然的代谢物比如物分解;生成物极具抗生素类活力性(如青霉素目标设备构造)。缺点:
控制产出率和对映首选性有挑战自我;些许亚硝基化学制剂化学合成很复杂。应用:
合成视频β-内酰胺抗生素类先导物;口服药物自动合成、*菌无机化合物发掘;不正确称生成分析系统。产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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