近日，中科院上海有机所生命有机化学国家重点实验室的俞飚课题组开展了对该拟杆菌脂多糖O-抗原糖链的化学合成研究。相关工作于近日发表在『自然－通讯』（Nat. Commun. 2020, 11, 4142; ）。
疾病外观的脂多糖，简称为LPS，是革兰氏弱阳菌細胞壁的必要部分，其多糖基本兼有**的成脂感染的反应，是疾病内毒性的最主要部分。近两载以来，奥地利合理家Molinaro宋江因使用对1种欧洲人群当中常常见的直肠相互依存菌，即平常拟杆菌Bacteroides vulgatus mpk的分析看见，该拟杆菌面上的脂多糖就能够为了调理小鼠免疫抗体发生反应的功效, 然后使小鼠极具怎样预防宫颈炎症性肠病的水平。这样看见与经常看来的大肠杆菌面上脂多糖的性能截然对立。该正规拟杆菌的脂多糖的O-抗原体现了特殊性的[→4)-α-鼠李糖-(1→3)-β-珠露糖-(1→]二糖多个模块。这一项特殊性的糖链构成及反常的海洋生物性能使用这对该糖链的普通机械换取图片体现了至关重要的寓意；依据全换取图片换取这种聚糖能够对其性能的深入浅出科研，持续推进相关的的难治性肠炎肿瘤药物的研发项目管理。
生命有机化学国家重点实验室的俞飚课题组开展了对该拟杆菌脂多糖O-抗原糖链的无机化学生成研究分析。他**在二糖平行上解决处理了这之中未能引入的β-D-甘露糖苷键的合成问题，开发了可以大量制备的正交保护的二糖砌块的方法。随后，把该二糖砌块制备成给体和受体，通过较容易控制的α-鼠李糖糖苷化反应得到四糖；随后，通过相应的[2n + 2n]迭代组装得到了全保护的8糖、16糖、32糖、64糖和128糖。其中，对于[2n + 2n]的糖苷化连接使用了该课题组发展的一价金催化的“俞氏”糖苷化反应（Yu Glycosylation）。该反应的给体容易制备、性质稳定、活化条件温和，是实现该多糖合成的一个关键。合成中的另一个关键是对于多糖的保护基的脱除；在对128糖的合成过程中涉及到258个保护基的脱除，322个碳-氧键的断裂，而多糖底物的溶解性会随着反应的进行而发生变化，因此，保护基的完全脱除具有很大的挑战。通过对反应条件的仔细摸索和**把控，他们获得了纯度高的目标多糖化合物。其中的128糖也是**采用化学方法所合成出的线性长的聚糖分子。 本图出于该文章的“Behind The Paper” (链接转换：//chemistrycommunity.nature.com/posts/synthesis-of-the-longest-linear-128-mer-glycan?channel_id=1465-behind-the-paper) 对于该128糖的结构鉴定用到了目前较为**的多糖分析技术。意大利那不勒斯菲里德里克**大学的Silipo博士使用二维扩散排序核磁共振谱(2D DOSY)**验证了64糖的分子量。此外，Silipo博士还通过核磁共振实验和计算模拟等手段确定了该系列多糖在溶液中的线性延展构象。128糖的准确分子量（Mw = 19748）由荷兰莱顿大学的Nicolardi博士使用基质辅助激光解吸离子化-傅立叶变换离子回旋共振质谱（MALDI FT-ICR MS）确定。此外，阿姆斯特丹病毒感染和免疫检测研究探讨所的Chiodo博士对该系列多糖与免疫相关的人源凝集素的识别进行了筛选，发现该系列多糖能够选择性识别树突状细胞表面C-性凝集素DC-SIGN，这为对该拟杆菌脂多糖的后续生物学和药理学研究提供了新线索。 以上上班于近斯刊登在『自动－通讯设备』（Nat. Commun. 2020, 11, 4142; //doi.org/10.1038/s41467-020-17992-x）；论文链接：//www.nature.com/articles/s41467-020-17992-x.pdf。该工作的化学全合成部分由俞飚课题组的博士研究生朱乾（中科院上海有机化学研究所）和沈铮男（上海科技大学）完成，结构确证部分由Alba Silipo教授、Antonio Molinaro教授和Simone Nicolardi博士完成，凝集素结合测定由Fabrizio Chiodo博士成功完成。 该工作的取得了科技公司部、政府清新科学课的股票基金委和华人科学课的院等的着力贫困资助。 收入 | 佛山有机酸所
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