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Amino Modifier C6 T Amidite,C6 氨基修饰胸腺嘧啶亚磷酰胺的反应机制
发布时间:2025-12-23     作者:axc   分享到:
Amino Modifier C6 T Amidite,C6 氨基呈现胸腺嘧啶亚磷酰胺的反馈新机制

Amino Modifier C6 T Amidite 的中文名称一般为C6 氨基修饰胸腺嘧啶亚磷酰胺,简称C6 氨基修饰 T 亚磷酰胺。其中,“T”表示该修饰单体对应 DNA 核苷酸中的胸腺嘧啶(Thymine)单元

,C6 氨基修饰提供一个六碳柔性链末端氨基(–NH₂),用于后续化学偶联;Amidite 表示含有 P(III) 活性磷酰胺,可在固相 DNA 合成中实现高效偶联。该修饰单体广泛应用于寡核苷酸功能化、荧光标记及生物分子偶联实验。

二、表现系统
  1. 磷酰胺偶联反应
    Amino Modifier C6 T Amidite 含有活性磷酰胺(P(III))基团。在固相 DNA 合成中,该磷酰胺通过亲核加成与前一核苷酸链的 5’-羟基(–OH)发生偶联,形成中间的磷酸三酯结构。随后在氧化剂(如碘水溶液或亚硫酸盐)的作用下,磷酸三酯被氧化为稳定的磷酸二酯键,使寡核苷酸链延伸一位。该反应高效、选择性强,是固相 DNA 合成的核心机制。

  2. 氨基修饰作用
    在磷酰胺偶联过程中,C6 氨基修饰不会参与链延伸反应,而是保持末端氨基的化学活性。该氨基通过柔性六碳链与胸腺嘧啶碱基连接,为后续化学偶联提供位点。末端氨基可与 NHS 酯、马来酰亚胺、异氰酸酯等亲电基团反应,形成稳定的酰胺或硫脲键,实现荧光染料、亲和标签或药物的共价偶联。

  3. 保护基与选择性
    磷酰胺上的 2-氰乙基(CE)保护基在偶联反应过程中保护 P(III) 中心,防止水解。合成循环完成后,通过碱性去保护,可获得完整的磷酸二酯结构,同时末端 C6 氨基保持活性,用于后续偶联。保护基的存在保证了反应的顺序控制和化学选择性。

  4. 空间延展与生物相容性
    C6 六碳链提供了空间延展,使氨基远离 DNA 主链,降低对核酸构象和配对稳定性的影响。同时,这种设计增强了偶联效率,减少标记分子对生物体系的干扰。

三、总结
Amino Modifier C6 T Amidite(C6 氨基修饰胸腺嘧啶亚磷酰胺)是一种功能化核苷酸单体,其反应机制包括磷酰胺与 5’-羟基的偶联形成磷酸二酯键、CE 保护基保护 P(III) 活性中心,以及末端 C6 氨基的化学活性保留用于荧光、亲和标签或药物偶联。其设计兼顾了固相合成效率、化学选择性和后续功能化能力,是寡核苷酸修饰和分子生物学研究的重要工具。

产品名称:Amino Modifier C6 T Amidite

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