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6-Iodoacetamidofluorescein,6-碘乙酰氨基荧光素的化学结构特点
发布时间:2025-12-10     作者:axc   分享到:

6-Iodoacetamidofluorescein,6-碘乙酰氨基荧光素的化学结构特点

6-碘乙酰氨基荧光素(6-Iodoacetamidofluorescein) 是一种典型的卤代荧光素衍生物,其核心结构基于荧光素(fluorescein)骨架,并在 6-位通过乙酰氨基(acetamido)连接碘原子,从而形成具有强亲核取代反应活性的碘乙酰基结构。其化学结构既保留了荧光素强烈的绿色荧光特征,又在特定位置引入可用于生物共价标记的活性基团,使其成为研究蛋白质修饰、核酸标记及生物探针构建的重要染料衍生物。该化合物的结构兼具光学功能性和反应活性,因此在化学、荧光成像及生物分析领域有广泛应用价值。

从设计上看,荧光素属二环香豆素类设计,由咔吨内酯(lactone)与苯环能够 共轭模式进行连接而组成。荧光素分子组成部分极具高速共轭的π网络模式,其吸收率和试射吸光度基本上处于明显可见的光区域性(约 490 nm 调动、515–525 nm 试射),使其呈简约明亮的浅绿色荧光。对待 6-碘乙酰氨基荧光素而言的,其主链仍要保持某一先进典型共轭设计,从而极具与荧光素相似的光学薄膜本质,如较高的摩尔消光比率和稳定的量子成品率。荧光素设计上的酚羟基形势也使其在不相同 pH 经济条件下呈可逆性的开环、前馈设计变幻,使其光谱图极具 pH 的敏感度的。其耐腐蚀构造特质一般衡量在 6 位的碘乙酰氨基(iodoacetamido)基团。此局部构造带有碘水分子结构与酰胺基团之中的碳水分子结构生成 C–I 键,这也是本身具代表性的渗透性卤代烷构造。碘水分子结构是良好的的离去基(leaving group),因而该构造可与动物分子结构中的亲核基团(如核脂肪酸半胱氨酸残基上的巯基 –SH)发生共价键合。碘乙酰基团就可以完成 SN2 体现与硫醇生成稳固的硫醚键,致使 6-碘乙酰氨基荧光素成為本身特喜欢的人箭头巯基的荧光测试探针。在这种体现成分使其在核脂肪酸装饰、酶渗透性探究及其巯基按量介绍中兼有高超的技术应用交换价值。不仅如此,酰胺键的存在的不断增加结束构的维持性,使碘乙酰基不能因非特男人油脂水解而降解,时候也提供了其在海洋生物管理体系中的抑制性。碘原子设计的容积巨大,使其具备有比较强的极化力,开展原子核局布的电负能力差异,最终得以提供卤代碳的亲电性,使其更易认可基硫醇的亲核去攻击。该设计特点也寓意着该单质在温柔生物学必备条件下既可以与巯基反應,不可以加倍的促使剂或过高工作温度,这相对调取核氨基酸的当然设计和灵活性特别要素。

产品名称:6-Iodoacetamidofluorescein

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