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CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基的合成步骤
发布时间:2025-11-20     作者:axc   分享到:
CY5.5-Alkyne,脂溶解性-CY5.5-炔基的分解具体步骤

脂溶性-CY5.5-炔基(CY5.5-Alkyne)是一种基于Cy5.5远红荧光染料修饰的功能性衍生物,其分子在Cy5.5核心末端引入炔基(–C≡CH)官能团,并通过疏水性修饰提高在有机溶剂和脂质体系中的溶解性。Cy5.5染料具有远红光荧光特性,吸收峰约在675 nm,发射峰约在694 nm,量子产率高,光学稳定性良好。炔基官能团的引入使分子能够参与点击化学(Cu(I)-催化叠氮-炔烃环加成反应)与叠氮修饰的生物分子或材料进行共价结合,从而实现荧光标记和功能化。脂溶性修饰使CY5.5-Alkyne可溶解于有机相、脂质体或脂溶性载体体系中,适合纳米颗粒或脂质载体的功能化应用。

2. 化学组成
CY5.5-Alkyne分子主要由三部分组成:

  1. Cy5.5远红荧光核心
    Cy5.5分子核心由共轭多环吡咯和苯环系统构成,形成平面共轭结构,使分子具有远红光吸收和发射能力,同时保证荧光量子产率和光稳定性。

  2. 炔基(–C≡CH)官能团
    炔基为高反应活性官能团,可在Cu(I)-催化条件下与叠氮基团发生环加成反应,生成稳定的1,2,3-三唑环,实现共价结合。炔基的引入提供了高度可控的功能化能力,使CY5.5分子能够与蛋白质、多肽、核酸或纳米载体共价修饰。

  3. 脂溶性修饰
    为提高分子在有机溶剂、脂质体系或纳米材料中的溶解性,CY5.5-Alkyne分子在吡咯环或苯环上引入疏水性取代基(如烷基或芳香烷基)。脂溶性修饰增强了分子与脂质载体的相容性,同时保证荧光信号在有机相或脂质体系中的稳定性。

3. 合成步骤概述
CY5.5-Alkyne的合成主要包括三个核心步骤:

(1)Cy5.5价值体系结合与淡化
  1. 能够吡咯和幽香醛在充分相转移催化剂中缩合,建立Cy5.5共轭骨架。
  2. 对吡咯环或苯环带来疏水烷基或清香烷基,增强大分子脂溶解性和可挥发溶液可溶解性。
  3. 对分子结构开始纯化(如柱层析或重沉淀),荣获高纯净度脂无水磷酸氢Cy5.5间体。
(2)末段炔基构建
  1. 在Cy5.5基本点尾部羧基或氨基地点,利用酰胺化或醚化的反应运用炔基官能团(如丙炔胺或丙炔醇产生物)。
  2. 反馈大部分在有机酸液体(如DMF、DMSO)和是碱性的水平下对其进行,以衡量炔基有效率结合在一起。
  3. 使用柱层析或高质量色谱仪纯化彻底清除未生理反应免疫试剂和副代谢物,拿到纯净系统的CY5.5-Alkyne中体。
(3)纯化与认证
  1. 纯化后的CY5.5-Alkyne可经过高效性色谱仪色谱(HPLC)和质谱(MS)开展分子结构量和纯净度认证。
  2. 荧光光谱分析监测判定原子核在远红光区的汲取和使用安全性能, 保障荧光经营性质未受毁掉。
  3. 乙酰乙酸可溶性度于有机肥料稀释剂、脂质风险管理体系或DMSO中,用在弹窗化工标签和脂质承载实用功能化实验设计。

产品名称:CY5.5-Alkyne,脂溶性-CY5.5-炔基

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CY5.5-Alkyne

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