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​5-TRITC,四甲基罗丹明-5-异硫氰酸,反应特点
发布时间:2025-11-20     作者:axc   分享到:

5-TRITC,四甲基罗丹明-5-异硫氰酸,反应特点

四甲基罗丹明-5-异硫氰酸(5-TRITC, 5-(and-6)-Carboxytetramethylrhodamine, 5-Isothiocyanate)是一种常用的荧光标记试剂,属于罗丹明类荧光染料。其结构特点是在四甲基罗丹明分子5位位置引入异硫氰酸官能团(–N=C=S),使分子具备高反应活性,可与蛋白质、多肽、氨基功能化载体或其他含氨基的分子形成共价连接。罗丹明核心赋予分子红色荧光特性,吸收峰约550 nm,发射峰约570 nm,适用于显微镜成像、流式细胞术和荧光标记实验。

2. 化学结构特点
5-TRITC分子主要由三部分组成:

  1. 罗丹明共轭重点:作为不保持稳定义的荧光试射及较高量子成品率,共轭管理体系保障荧光不保持稳定义性和磁学稳定性。
  2. 四甲基体现:在吡咯环上接入四甲基,强化碳原子疏丙烯酸乳液,调接荧光性能,并纠正在生产相转移催化剂中的融化性。
  3. 5位异硫氰酸(–N=C=S)官能团:高生理体现性化学上位点,可与氨基等亲核官能团生理体现产生比较稳定酰脲键,进行共价接连。
许多设备构造基本特征保持了5-TRITC在水相和缓冲管理体系中既要具备安全稳定的荧光性,又才能操作便捷的共价标注不良反应。3. 响应亮点

(1)亲核加成反应
异硫氰酸官能团是强亲核反应活性基团。其碳原子带部分正电荷,可被氨基、羟基或巯基进攻,形成稳定的酰脲、硫脲或硫酯产物。在标记蛋白质或多肽时,氨基侧链(如赖氨酸–NH₂)最常作为反应位点。反应机理为:

  1. 氨基孤对电子设备攻打异硫氰酸碳原子团,建成四面八方体前面体。
  2. 之间体发生的质子转回,异硫氰酸碳与氮造成动态平衡的酰脲键。

(2)温和条件反应
5-TRITC与氨基反应通常在弱碱性或中性缓冲体系中进行(如pH 8.0–8.5),温度在室温或低温下即可完成。温和条件可确保荧光染料及生物分子不被破坏,同时实现高效率标记。

(3)共价结合的稳定性
形成的酰脲键具有较高的化学稳定性,可耐缓冲体系、温度变化及一定有机溶剂条件。标记后的蛋白质或载体在后续实验中可保持荧光性能和分子完整性。

(4)选择性与可控性
异硫氰酸官能团的亲核选择性使标记过程主要作用于暴露的氨基,而对蛋白质内部非活性氨基或羟基干扰较小。反应可通过控制染料与生物分子摩尔比、pH及反应时间实现可控标记程度,便于实验重复性。

(5)荧光特性维持
5-TRITC在反应过程中,罗丹明共轭体系光学性质不受破坏,标记完成后分子荧光稳定,红色荧光信号强,适合显微镜观察或流式细胞检测。

产品名称:四甲基罗丹明-5-异硫氰酸

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四甲基罗丹明-5-异硫氰酸

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