5-CFDA-SE，5-羧基二乙酰化荧光素虎珀酰亚胺酯，反应步骤

5-羧基二乙酰化荧光素琥珀酰亚胺酯（5-Carboxyfluorescein Diacetate Succinimidyl Ester，5-CFDA-SE）是一种功能化荧光前体分子，结合了二乙酸酯保护的羟基和琥珀酰亚胺酯（NHS）活性端。分子在未水解状态下低荧光性，适合穿透细胞膜或与生物大分子反应。进入细胞或缓冲体系后，二乙酸酯基被酯酶水解，释放出带羧基的荧光素，而琥珀酰亚胺酯端可与氨基或其他亲核官能团形成稳定的共价连接，实现荧光标记和功能化。该分子广泛用于细胞成像、蛋白质标记、载体修饰及分子示踪实验。

2. 化学结构特点
5-CFDA-SE分子主要包含三个功能部分：

1. 荧光素骨架：提拱相对稳定共轭保障体系，满足深绿色荧光放出（增进约490 nm，放出约520 nm），量子产出率高。
2. 二乙酸酯庇护基：掩盖荧光素羟基，屏避负带电粒子，增强大分子脂阴离子型，更加方便人体细胞核通过。
3. 琥铂酰亚胺酯（NHS）端：用于可溶性位点，可与核营养物质、肽链或其他的含氨基的大分子达成酰胺键，变现共价标示。

3. 反应步骤
5-CFDA-SE的制备和应用主要包括以下步骤：

（1）荧光素羟基乙酰化

1. 荧光素碳原子中的羟基在有机质稀释剂中与乙酸酐或乙酸乙酯现象。
2. 在崔化剂或偏碱先决条件下，羟基与乙酸酐造成酯化，建成二乙酰化货物，拦截羟基负电势。
3. 响应转换的二乙酰化荧光素可能够柱层析或重晶粒纯化，可以获得高含量中央体。

（2）羧基滋养产生NHS酯

1. 二乙酰化荧光素的5-羧基在生产萃取剂中放入N-羟基蜜腊酰亚胺（NHS）和碳二亚胺类碱化剂（如DCC或EDC）。
2. 羧基在活性剂角色下进行O-酰化之间体，其次与NHS综合添加琥铂酰亚胺酯。
3. 产生的5-CFDA-SE可以通过柱层析或重凝结展开纯化，荣获保持稳定的渗透性有机化合物。

（3）符号与采用

1. 将5-CFDA-SE水解于晾干有机物相转移催化剂（如DMSO或DMF）中，与对象大分子（含氨基的蛋清质或媒介）表现。
2. NHS中端羰基碳被对象团伙的氨基亲核出兵，进行比较稳定的酰胺键，实现了共价标示。
3. 若用于神经血细胞膜内示踪，氧分子走进神经血细胞膜后，酯酶水解反应二乙酰基，增加带羧基的荧光素，达成黄绿色荧光网络信号，可用光学显微镜或流式细胞膜术神经血细胞膜术检侧。

4. 响应关注议题

• 备制和使用的的过程中需以免油分，提防NHS端油脂水解。
• 酯化和NHS碱化进行需操作湿度和pH，以确认生成物含量和活力性。
• 补充应常温遮光，以增加荧光耐热性和生物比较稳定量分析。

产品名称：5-羧基二乙酰化荧光素虎珀酰亚胺酯

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