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丹磺酰氯,Dansyl Chloride,二甲氨基萘-1-磺酰氯的合成及纯化过程
发布时间:2025-11-17     作者:axc   分享到:
丹磺酰氯,Dansyl Chloride,二甲氨基萘-1-磺酰氯的制成及纯化步骤

丹磺酰氯(Dansyl Chloride, 二甲氨基萘-1-磺酰氯)是一种重要的荧光标记试剂,广泛用于氨基化合物、蛋白质、肽及小分子的荧光衍生化分析。其分子结构由萘环、位于 5 位的二甲氨基基团和 1-位磺酰氯官能团组成。二甲氨基基团赋予丹磺酰氯强烈的电子给体特性,使其在形成荧光衍生物时具有高荧光量子产率;磺酰氯是其主要反应活性基团,能够与氨基化合物反应生成稳定的磺酰胺(sulfonamide)键,从而实现荧光标记。该分子在水溶液中稳定性有限,需在干燥条件下保存,同时避免高温和光照。

在催化自动合成上,丹磺酰氯经常由二甲氨基萘(Dimethylaminonaphthalene)借助磺化和氯化几步发应得见。先是,将二甲氨基萘在强酸强碱(如浓盐酸或氯磺酸)用下展开磺化发应,得见二甲氨基萘-1-磺酸(Dansyl Sulfonic Acid)。该发应在恒温前提下展开,人工控制制磺化地位,以免产生多磺化副货物。磺化达成后,磺酸进步与氯化剂(如氯化磷 PCl5、氯化三氯氧磷 POCl3 或草酰氯)展开氯化发应,将磺酸转变成为磺酰氯,得见丹磺酰氯。氯化发应需到干、无水前提下展开,谨防止磺酰氯电离产生磺酸。丹磺酰氯的纯化步骤大部分使用重凝结和柱层析做好。重凝结最常见的萃取剂属于工业乙醇、甲苯或乙酸乙酯,选取最宜萃取剂应该去掉未生理反应的二甲氨基萘和杂质残渣残渣。柱层析则借助透明硅胶或科学规范高效液相色谱(HPLC)对杂质残渣残渣通过进第一步转移,以增进饱和度。纯化后的丹磺酰氯应始终维持缺水,并背光放置,以为了保证其朝后续荧光标示进行实验中的灵活性和维持性。丹磺酰氯的不起作用结构特征主要的阐述在其磺酰氯官能团的高不起作用灵活性上。磺酰氯也可以与四级或二次元氨基化学物质不起作用,产生不稳的磺酰胺键,时候保持二甲氨基萘的荧光性能特点。偶联不起作用常常在酸碱度或中性粒细胞因素下确定,应用充分相转移催化剂(如工业乙醇、二甲基甲酰胺 DMF 或乙腈)做为不起作用媒介,可制止磺酰氯溶解。不起作用成功完成后,产生的荧光具象化物可采用色谱手段纯化,并采用分光光度计-可以说光谱仪分析和荧光光谱仪分析分析方法荧光经营性质。丹磺酰氯的采用拥有广泛性,其诞动物在蛋清质降钙素原监测分折、安基酸测定法、肽及蛋清质符号各种小氧碳原子式分折中拥有为重要用途。凭借与氨基有机化合物进行磺酰胺键,才能体现工作目标氧碳原子式荧光交互式能力素质,使其在动物分折、氧碳原子式监测及肿瘤药物分析中切实发挥用途。偶联化学反应状态无刺激,化合物动态平衡性强,有助后继工作操作方法。整体来说在于,丹磺酰氯也是种由二甲氨基萘经磺化和氯化获取的高生物制品荧光标出采血管。其分解历程主要包括二甲氨基萘的磺化、磺酸的氯化及其纯化布骤,确认重成果和柱层析提升色度。丹磺酰氯具备着可爱的磺酰氯官能团,可与氨基有机单质转变成不稳定性的磺酰胺键,另外恢复二甲氨基萘的荧光性能,为氨基有机单质的荧光具象化化、蛋白酶质和小原子核标出及其原子核生物制品学研究分析提供了了不靠谱的药剂学道具。

产品名称:Dansyl Chloride, 二甲氨基萘-1-磺酰氯

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