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Norbornene-NHS,降冰片烯‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯的偶联反应
发布时间:2025-11-03     作者:axc   分享到:

Norbornene-NHS,降冰片烯‑N‑羟基琥珀酰亚胺酯的偶联化学反应

Norbornene-NHS是一种功能性化学中间体,由Norbornene(降冰片烯)羧酸衍生物与N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯偶联而成。该化合物结合了Norbornene的烯烃反应活性和NHS酯的亲核偶联特性,可用于与氨基官能团分子形成稳定的酰胺键,实现蛋白质、肽及高分子材料的功能化。其合成步骤通常包括Norbornene羧酸活化、NHS偶联以及产物纯化三大环节,具体概述如下:

  1. Norbornene羧酸活化
    首先,将Norbornene羧酸溶解于适宜有机溶剂中,如二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)或四氢呋喃(THF)。为了使羧基具备较高反应活性,可引入活化试剂如碳二亚胺类(如DCC:二环己基碳二亚胺)或EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐),生成活性中间体(O-活化羧酸)。在活化过程中,可加入催化剂如DMAP(4-二甲氨基吡啶)以提高反应效率和选择性。活化反应通常在低温或室温条件下进行,避免副反应或羧酸自缩合。

  2. NHS偶联反应
    在Norbornene羧酸活化完成后,将N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)加入反应体系中。NHS分子上的羟基可与活化羧酸中间体发生亲核取代反应,生成Norbornene-NHS活性酯。反应条件温和,一般在室温下进行,并在干燥、低水含量的有机溶剂体系中操作,以防止NHS酯水解降低产率。反应时间依据反应浓度和溶剂体系调节,一般数小时至一整天。

  3. 产物纯化
    偶联反应完成后,通常通过液-液萃取去除水溶性副产物,如未反应的NHS、DCC副产物或催化剂残留。随后可采用柱层析(Silica gel chromatography)进一步纯化产物,以获得高纯度Norbornene-NHS。极性溶剂梯度(如乙酸乙酯/己烷体系)常用于调节产物洗脱选择性。对于高纯度要求,可结合重结晶或薄层色谱进行验证。

  4. 产物表征
    纯化后的Norbornene-NHS通常通过核磁共振(¹H NMR、¹³C NMR)、红外光谱(FTIR)、质谱(MS)等手段进行结构确认和纯度评估。¹H NMR可用于确认Norbornene骨架和NHS酯特征化学位移,MS可验证分子量,FTIR可确认酰胺和羧酸活化特征峰。

一整个提炼阶段存在温柔、可控硅调光、高采用性的优势特点。Norbornene-NHS的活力性酯组成在提取烯烃检查是否上的想法性的还,过活物团伙式或蒙题子式给出了效率高、专向的偶联位点。其要借款用途检查是否上的想法性使其广泛性应用前沿技术于PEG繁衍物功能性化、血清质绘制、肽偶联及及蒙题子式网路在校园营销推广活动的环节之中所构建等前沿技术。在检测运营中,要有目光:提高粗糙低水风险管理体系防止止NHS酯水解发应;发应的温度不应该过高,否则Norbornene双键再次发生副发应;纯化步凑中目光稀释剂首选和柱层析先决条件,以 保障代谢物机构完成性和高纯净度。依据出现步凑获得能够得到的Norbornene-NHS,能以为多的功能模块偶联上面体,为化学反应设计和资料的功能模块化可以提供稳定可靠软件工具。

产品名称:Norbornene-NHS

溶解度:95%+相对性状:无水硫酸铜或介质存储因素:-20°C潮湿背光存储包装设计规格参数:50mg  100mg  250mg  500mg(按需给予)生产厂家:pg电子娱乐游戏app 生物学

Norbornene-NHS

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