
(4E)-TCO-PEG3-alcohol 是一种功能性有机化合物,结合了反式环辛烯(TCO)应力环烯结构、PEG3柔性链以及末端羟基,可用于生物正交化学标记和分子探针构建。该分子能够在温和条件下与Tetrazine类化合物进行逆电子需求Diels–Alder(IEDDA)反应,实现高效、特异性共价偶联。
化学结构与性质
反式环辛烯(TCO)核心
TCO具有八元环烯烃结构,双键呈反式构型,由环内应力带来高反应活性。TCO能够与Tetrazine发生快速、选择性反应,无需金属催化剂,适用于敏感生物体系,尤其在活细胞或蛋白质标记中表现出高效性。PEG3柔性链
PEG3由三个乙二醇单元组成,提供空间缓冲,使TCO核心与末端功能团之间保持一定距离。这种柔性链减少空间阻碍,提高与生物大分子结合的效率,同时降低标记对目标分子天然结构或功能的干扰。末端羟基(Alcohol)
羟基作为可反应官能团,可进一步用于化学修饰,如转化为活性酯、偶联其他分子或引入保护基。末端羟基同时增加分子亲水性,使其在缓冲液体系中具有良好溶解性和操作便利性。
应用领域
生物正交标记
TCO核心能够与Tetrazine快速形成共价键,实现温和、高效的生物分子标记。该正交反应适合用于蛋白质、肽以及修饰小分子,特别适合活细胞研究。探针与功能分子构建
PEG3链与末端羟基使(4E)-TCO-PEG3-alcohol可以进一步与荧光染料、生物素或其他功能性试剂偶联,用于构建探针或多功能偶联分子。分子捕获与成像
标记后的分子可通过Tetrazine偶联实现选择性捕获或检测,应用于蛋白质互作分析、细胞内定位研究和分子追踪实验。末端羟基的进一步修饰也使其可以连接到多种检测或成像平台。
使用注意事项
反应条件:TCO环对光敏感,应避光操作;IEDDA点击反应可在温和缓冲液中进行,适合生物体系。
储存:低温、避光、干燥保存,避免水分和氧化。
安全性:操作时佩戴手套和护目镜,避免直接接触溶液或固体,同时注意有机溶剂的安全使用。


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