1215204-46-8,N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine功能性赖氨酸衍生物
英文名称:(2S)-2-amino-6-{[(prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl]amino}hexanoic acid
中文翻译字名稱: N-PROPARGYLOXYCARBONYL-L-LYSINEMF: C10H16N2O4MW: 228.24CAS: 1215204-46-8N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine:功能性赖氨酸衍生物
N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine 是赖氨酸的一种化学衍生物,在赖氨酸侧链的 ε-氨基上引入了 propargyloxycarbonyl(烯丙氧羰基) 修饰,形成可进行点击化学(Click Chemistry)的活性位点。这种修饰既保留了赖氨酸的生物相容性,又提供了侧链上的末端烯炔基,可与叠氮化物(azide)进行高效、专一的铜催化叠氮-烯炔环加成反应(CuAAC)。
由于这一独特的烯炔基特性,N-ε-propargyloxycarbonyl-L-lysine 常用于蛋白质或肽链的 定点化学修饰,可将荧光染料、生物素、药物分子或其他功能分子通过点击化学偶联到蛋白侧链。与传统赖氨酸偶联相比,烯炔基偶联具有更高的选择性和化学可控性,能够减少非特异性结合对蛋白结构和功能的影响。
研究技术应用是指:蛋白质功能化:通过点击化学将荧光染料或配体偶联到蛋白上,实现可视化标记或靶向功能化。
肽链修饰:在合成肽或多肽载体上引入烯炔基,实现多功能分子构建。
生物正交反应:烯炔基可与 azide 分子在温和条件下快速反应,不干扰生物体系。
药物递送或探针开发:通过点击偶联将药物分子或探针定向连接到载体分子上,提高定位精度。
高选择性:烯炔基专一性高,与其他蛋白基团反应几乎不发生干扰。
化学可控:点击化学条件温和,可在水相或有机溶剂中进行。
生物相容性好:保留赖氨酸骨架结构,不影响蛋白折叠和功能。
多功能应用:适合荧光标记、药物偶联、靶向修饰和分子探针构建。