格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
格拉泽偶联反应(Glaser Reaction)与Glaser–Hay偶联
格拉泽偶联影响由Carl Glaser于1869年度审计报告道,不是种确认铜促使将两种下端炔烃(terminal alkyne)偶联成二炔(diyne)的影响。该影响实用来构造 共轭二炔骨架,在有机化学人工、文件数学等方向兼具很重要意议。典型反应式:
RC≡CH + RC≡CH + CuCl + O₂ → RC≡C–C≡CR
反应条件:
离子液体剂:CuCl、CuBr;查看氧气的为硫化剂;液体:吡啶、DMF、醇类;温湿度:环境温度至80℃;能加入配体(如TMEDA)则叫作Glaser–Hay反應,加强生产率。反应机制:
1)炔烃与Cu(I)形成炔铜中间体(RC≡C–Cu);
2)两个炔铜配合物在氧气作用下氧化为炔偶联产物。
优点:
必备条件简便,纯氧既为阳极氧化反应;可打造 刚性轨道共轭二炔链;更易进行。不足:
对自然空气比较敏感,需设定供氧氧化还原电位;存在的副生理反应如防氧化开环;不是合含官能团炔烃。应用:
π-共轭保障体系实现;得分子结构装修材料设置;非人工产品合成视频中的重中之重工作步骤。产地:西安pg电子娱乐游戏app 生物
用途:科研
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