去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo糖苷）如何合成α-型还是β-型糖苷？

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去氧-D-甘露-2-辛酮糖酸（Kdo糖）是比较重要的糖化学产品，Kdo糖苷键既有α也有β，以α-型为主。结构上的特殊性（缺乏C3定位基、C1羧基的强吸电性以及端基为季碳）使Kdo糖苷键成为比较难合成的糖苷键之一。Kdo糖苷应该如何分解α-型都是β-型糖苷？

α-型与β-型的Kdo糖

一类5,7-O-二叔丁基亚甲硅基保护的Kdo乙硫苷供体，它能立体地与各类受体生成α-产物，且产物能发散性合成结构多样的α-Kdo寡糖（Scheme 1）。

用5,7-O-二叔丁基烯保证的Kdo硫代糖苷给体三维立体使用性分解成α-Kdo糖苷

在此基础上，进一步发现Kdo分子5-位酰基能调节糖苷化反应的立体化学。5-O-苯甲酰基或乙酰基对Kdo硫苷供体的糖苷化起α-导向作用；而5-O-2-喹啉甲酰基（2-quinolinecarbonyl（Quin））或4-硝基-2-吡啶甲酰基取代的Kdo硫苷供体与不同受体反应，会导致不同的立体化学结果。其中，5-O-Quin取代供体与伯羟基受体的糖苷化显示完全的β-选择性；而当这两类供体与仲或叔羟基受体反应时，其立体选择性取决于受体的电子及空间效应。活性高的受体更倾向于生成β-糖苷；反之，更容易得到α-糖苷（Scheme 2）。

5-O-苯甲酰基对Kdo-硫代糖苷供体糖基化制做图像生物的制做图像定位影响

以上综述，Kdo糖基供体能影响α-Kdo的合成，在5,7-O-二叔丁基烯保护的Kdo硫代糖苷给体立体选择性合成α-Kdo糖苷；受体的电子及空间效应也能影响α-糖苷与β-糖苷的生成，活性高的受体更倾向于生成β-糖苷，此糖苷化方法为今后β-Kdo寡糖合成打下基础。

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2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-glucopyranose  ; 

Ac4GalNAz, CAS:653600-56-7  叠氮表达半乳糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-galactopyranose

Ac4ManNAz，CAS:361154-30-5 叠氮修饰甘露糖

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-Mannose

Ac4GlcNAl，CAS:1361993-37-4,  炔基修饰葡萄糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-Glucopyranose

Ac4GalNAl，CAS:1658458-26-4, 炔基修饰半乳糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-Galactopyranose

Ac4ManNAl，CAS:935658-93-8, 炔基修饰甘露糖

2-deoxy-2-[N-4-pentynoyl) amino]-1, 3, 4, 6-tetraacetate-D-Mannose

Ac3-6-Azido-GlcNAc，CAS:487027-19-0;叠氮修饰吡喃葡萄糖

Ac3-4-Deo-GlcNAz 分解代谢糖球蛋白标注物

Ac3-4-Azido-GalNAc 排泄糖淀粉酶记号物

Ac3-4-Azido-GlcNAc 分解代谢糖核蛋白标签物

GlcNAz，CAS:1384117-59-2;1279573-92-0;92659-90-0

GalNAz，CAS:1085180-69-3;2000230-13-5;869186-83-4

ManNAz，2-[(2-azidoacetyl) amino]-2-deoxy-D-Mannose，CAS:1971934-97-0;361154-23-6

GlcNAl，2-deoxy-2-[N-pentynoyl) amino]-D-Glucopyranose，CAS:1635433-54-3

GalNAl，2-deoxy-2-[N-pentynoyl) amino]-D-Galactopyranose ，1635433-51-0

ManNAl，2-deoxy-2-[N-pentynoyl) amino]-D-Mannose，CAS:935658-94-9

2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-1, 3, 4-triacetate-D-Glucopyranose

Ac3-4-Deo-GlcNAc，CAS:269065-42-1;668987-85-7;884498-54-8

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧- 1,3,6 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-1, 3, 6-triacetate-D-Glucopyranose

2-[(2-azidoacetyl) amino]-2, 4-dideoxy-1, 3, 6-triacetate-D-Glucopyranose

2-(acetylamino)-4-azido-2, 4-dideoxy-1, 3, 6-triacetate-D-Galactopyranose

2-(acetylamino)-4-azido-2, 4-dideoxy-1, 3, 6-triacetate-D-Glucopyranose

Ac3-4-Azido-ManNAc,CAS:1393555-79-7;172291-29-1;172291-30-4

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧-4-叠氮酮- 1,3,6 -三乙酸-d -甘露糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-azido-1, 3, 6-triacetate-D-Mannose

Ac3-4-Fluoro-GalNAc, CAS:120664-90-6; 129785-45-1

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧-4-氟- 1,3,6 -三乙酸-d -半乳糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-fluoro-1, 3, 6-triacetate-D-Galactopyranose

Ac3-4-Fluoro-GlcNAc, CAS:116049-57-1;129785-44-0;290819-78-2

2-(乙酰氨基)- 2,4 -二脱氧-4-氟- 1,3,6 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-乙酰氨基-1,3,6-三-O-乙酰基-2,4-二脱氧-4-氟 - D-D-吡喃葡萄糖

2-(acetylamino)-2, 4-dideoxy-4-fluoro-1, 3, 6-triacetate-D-Glucopyranose

Ac3-6-Deo-GlcNAc, CAS:13475-86-0;152615-73-1;1961266-51-2

2-(乙酰氨基)- 2,6 -二脱氧- 1,3,4 -三乙酸-d -葡萄糖醛酸

2-(acetylamino)-2, 6-dideoxy-1, 3, 4-triacetate-D-Glucopyranose

9-Azido sialic acid, CAS:160555-88-4;140659-95-6 叠氮装饰口水酸

N-acetyl-9-azido-9-deoxy-Neuraminic acid

SiaNAz，CA:1220979-75-8;756823-87-7, N-azidoacetyl sialic acid 叠氮修饰唾液酸

6-Azido-GlcNAc CAS:1611491-03-2 ;219814-62-7

4-Deo-GlcNAc CAS:135256-30-3; 135256-45-0

4-Deo-GlcNAz

4-Azido-GalNAc, CAS:1190619-45-4

4-Azido-GlcNAc, CAS:1374984-60-7

6-Azido-GlcNAc, CAS:172291-38-2;172291-39-3;162191-34-6

4-Fluoro-GalNAc, CAS:129728-92-3; 158754-12-2

4-Fluoro-GlcNAc; CAS:129728-87-6;115973-75-6

6-Deo-GlcNAc; CAS:120057-43-4;41897-81-8

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